Sebagai upaya mendidik Para Pemimpin Masa Depan, siswa MA Tajul Ulum dibekali dengan pendidikan karakter dan kepemimpinan.
Pendidikan karakter berupa pengajaran kitab Adabul ‘Alim wal Muta’allim untuk semua siswa di semua tingkatan. Dari mempelajari karya Hadratusysyaikh KH. Hasyim Asyari tersebut diharapkan para siswa dan juga guru bisa mengambil lautan ilmu dan samudra hikmah Rais Akbar Nahdlatul Ulama tersebut. Pendidikan karakter juga berwujud dalam pembiasaan menjaga lingkungan bersih, sholat berjamaah dan kegiatan positif lainnya.
Siswa juga diberi ruang organisasi untuk berlatih kepemimpinan dan manajemen organisasi, melalui OSIS, IPNU, Dewan Ambalan Hasyim Asy’ari, PMR Wira dan LPS Kristal. Selain itu siswa juga bisa mengikuti berbagai macam kegiatan ekstrakurikuler untuk mengasah dan mengembangkan bakat mereka.